Ted se remémore ses jeunes années, lorsqu'il était encore célibataire. Il revoit avec nostalgie ses moments d'égarements et de troubles, ses rencontres et ses recherches effrénées du Grand Amour.
Ted raconte à ses enfants comment il a recontré leur mère. Un récit qui l'oblige à remonter 20 ans plus tôt... en 2005! Paniqué à l'idée de se retrouver " vieux célibataires ", ted décide de partie à l'affut d'une nouvelle conquête...